Para alterar o tamanho de uma imagem .vdi (disco virtual do virtualbox) podemos utilizar o comando:
vboxmanage modifyhd disco.vdi --resize 40000
Neste exemplo, você deve trocar o disco.vdi pelo caminho completo do disco que você deseja ter o tamanho redimensionado. O tamanho deve ser dado em MB. Neste caso estou alterando para o tamanho de aproximadamente 40GB.
Caso o redimensionamento não funcione com o comando acima, existe outra forma, porém um pouco mais trabalhosa.
1) Criar um novo disco virtual com o tamanho que você deseja.
2) Adicionar este novo disco, como Primary Slave na máquina virtual.
3) Baixar a iso do programa GParted.
4) Iniciar a máquina virtual com a iso do GParted e formatar o novo disco virtual.
Obs.: Se o GParted não fornecer suporte ao formato do sistema de arquivos, formate em um formato neutro. Exemplo: Não tem suporte ao NTFS, então formato em FAT32. Depois inicio novamente a maquina virtual com o sistema operacional e formato a partição pelo sistema operacional.
5) Depois de formatar, entrar no shell do GParted e executar o comando abaixo:
sudo dd if=/dev/sda of=/dev/sdb
obs.: pode demorar entre 20 a 50 minutos, dependendo do processamento da sua máquina. Onde /dev/sda é o disco de origem e o /dev/sdb é o disco de destino. Você deve estar mudando para adequar aos seus discos.
6) Depois do passo 5, reinicie novamente a maquina virtual com a iso do GParted, e redimensione o tamanho de /dev/sdb para o tamanho desejado.
7) Após o passo 6, entre nas configurações da maquina virtual, remova o iso do GParted, configure o novo disco virtual para ser o Primary Master é remova da conexão o disco anterior.
Pronto seu disco foi redimensionado...